事業有成黃金老單身漢Don的同居女友離開他時，碰巧收到一封粉紅色的匿名信，乃某位前女友用打字機所寫，告訴他從前那纏綿悱惻轉眼已經19歲的兒子，並且離家去尋找父親。在熱心過頭的鄰居福爾摩斯幫助下，開始一一探訪最有可能的幾位前前前女友。這趟旅程悲喜參半，苦澀酸甜一一浮現，走到最後才發現，尋找的不是她，也不是兒子，而是自己。
第一號前女友為美艷性感的寡婦(Sharon Stone耶當然)，還招待他一頓豐盛的晚餐與一夜的溫存，女兒也用正面全裸來當作見面禮(有趣的是還名叫Lolita，與Nabokov的小說同名，描述一名中年教授迷戀上一名十二歲小女孩的故事)。不過好景不常，第二個女友面無表情話不投機，老公還不識相地硬留他下來吃晚餐，餐盤上雖然充滿日式可愛風格的料理，但餐桌上卻是諜對諜般地心理戰。第三位職業特殊，是能跟動物溝通的心理治療師，只留他聊幾句就因故離開，不太留情面。第四位火爆龐克嬉皮更直接，要他滾蛋，引來男友不滿飽以老拳。最後一位長存地下無緣見面，一束鮮花聊表心意。在尋找的過程當中，還是可以看出Don玩世不恭的蛛絲馬跡。比如說一直注意那位想趕快長大努力裝性感的女兒，穿著熱褲與馬靴的長腿心理治療師秘書，以及最後一站的花店可人貼心店員。